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- Coppa Italia Dilettanti
| Sporting Trestina | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 1 | San Donato Tavarnelle | ||
| Trastevere | 4 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 1 | Aquila Montevarchi | ||
| Pianese | 1 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 2 | Fulgens Foligno | ||
| SienaMahmudov D. (rigore) | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 2 | Sinalunghese | ||
| Flaminia | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 2 | Ostiamare | ||
| Sangiovannese 1927 | 0 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 0 | Tiferno 1919 | ||
| Cannara | 0 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 0 | Grassina | ||
| Montespaccato | 2 - 4 | Scandicci | ||
| Follonica Gavorrano | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 3 - 1 | Lornano Badesse | ||
| Montespaccato | 2 - 1 | Sporting Trestina | ||
| San Donato Tavarnelle | 2 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 2 | Trastevere | ||
| Aquila Montevarchi | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 1 | Pianese | ||
| Fulgens Foligno | 0 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 0 | Siena | ||
| Sinalunghese | 0 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 2 | Flaminia | ||
| Ostiamare | 3 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 1 | Sangiovannese 1927 | ||
| Tiferno 1919 | 1 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 3 - 0 | Cannara | ||
| Grassina | 3 - 2 | Montespaccato | ||
| Scandicci | 5 - 3 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 0 | Follonica Gavorrano | ||
| Lornano Badesse | 3 - 0 | Montespaccato | ||